Arrivando a Castiglione d'Orcia dalla via Cassia, lo sguardo viene attratto dal grande torrione sovrastante il borgo di Rocca d'Orcia, che per avere conservato tutti i caratteri medievali, rappresenta un nucleo di grande interesse architettonico.

La Rocca a Tintinnano ha mantenuto intatta l'impronta ricevuta in epoca feudale con la rocca posta sulla cima della collina ed il borgo ai suoi piedi.
Si ritiene che il castello avesse la struttura del castello-recinto con la torre con funzione di avvistamento, il cassero con funzioni militari, infine ad un livello piu basso il vero e proprio recinto che in questo caso con la sua cinta muraria racchiudeva tutta la zona sovrastante il borgo e comprendeva abitazioni, strade e piazze. Si erge su uno sperone di roccia calcarea nel cuore della Val d'Orcia. La torre fu costruita nel secolo XIII dai conti Tignosi come presidio sulla sottostante via Francigena, vi soggiornò anche Santa Caterina da Siena e rivestì un’importante funzione strategica per il controllo del territorio meridionale dell'antico stato senese (orari di apertura: www.museisenesi.org).

L'alta ed inespugnabile Torre di Tintinnano (o Rocca d'Orcia), costruita intorno al 1100 - 1200 dalla famiglia degli Aldobrandeschi, è stata per circa due secoli un centro di controllo strategico sulla Via Francigena (famosa strada medievale che univa Roma con il nord Italia e la Francia) oltre che la piccola capitale della Val d'Orcia.
Nel primo ripiano sorgevano le abitazioni della servitù e della guarnigione; nel torrione c’è una prima sala inferiore che poggia direttamente sulla roccia; per una scala interna si va alla sala superiore, da cui si va nella piccola cucina triangolare che conserva ancora il pozzo, il forno e la canna del camino. Dalla sala superiore, ampia e con copertura a volta, una ripida scala di ferro si arrampica ad una botola che sbuca sulla terrazza, da dove si ammira un vasto panorama che spazia dal Monte Amiata alla Val d’Orcia con colline morbide punteggiate di poderi, chiuse all’orizzonte da poggi boscosi, il torrione di Vignoni vecchio che sovrasta Bagno Vignoni e nasconde San Quirico d'Orcia, la fila dei tetti di Pienza, e più lontano Monticchiello e Montalcino, le montagnole sopra Cetona, ed infine la torre cupa e solitaria di Radicofani.

Intorno allo sperone calcareo su cui sorge la Rocca di Tentennano si dispone a ventaglio l’abitato di Rocca d'Orcia. All’interno della cinta di mura ci sono tre minuscoli “terzieri”: la Rocca (intorno alla piazza), la Rocchetta (verso ovest) e la Rocchettina (verso est). Alcuni tratti delle mura sono ancora in piedi.
Oggi la Rocca è un tranquillissimo borgo, molti sono i luoghi di interesse tra cui la semplice Chiesa della Madonna delle Grazie di Manno, il vecchio Ospedale della Rocca e Piazza della Cisterna la quale è ricca di particolari interessanti: il muro compatto della cisterna con il piano su cui si apre la vera del pozzo con gli stemmi scolpiti nelle riquadrature e i vecchi ferri di sostegno della carrucola, le case attorno (per fortuna non sconciate dai restauri) con i loro volumi mossi, l’altro piccolo pozzo sotto il grande tiglio e la pavimentazione a grosse pietre rigate d’erba.

• Non accessibile ai portatori di handicap.

• Ingresso a pagamento. 

• Aperta da aprile al 30 Settembre tutti i giorni dalle 10:30 alle 13:00 e dalle 14.30:00 alle 18:00.

• Da ottobre a marzo garantite aperture durante il fine settimana nei mesi di ottobre e marzo in base al meteo l'orario di apertura potrà essere ampliato.

• Apertura giornaliera con orario continuato 10.30 - 16.30 dal 26 dicembre al 6 gennaio. Per i gruppi anche in altri periodi previa prenotazione.

• Aperture straordinarie in concomitanza di eventi organizzati dal comune e durante i ponti ( es: 8 dicembre).